1941年美國海軍情報局特工索姆斯（約翰?庫薩克 John Cusack 飾）奉命來到上海負責調查好友康納被暗殺的真相他以德國先驅報駐上海記者的身份游走于社會名流的酒會他借助同納粹工程師穆勒太太的情人關系消除猜疑、獲取情報在一次賭局中他結識了黑幫頭目蘭亭的夫人安娜（鞏俐 飾）對方與手下的神秘暗語令他好奇跟蹤未果他只得繼續打探為了調查康納的死因他秘密約見了康納的線人然而兩人的會面卻因為日本軍隊追查地下黨而破產一次偶然的機會索姆斯再次與安娜重逢并且在她的引薦中結識了上海黑社會頭目安東尼?蘭亭（周潤發 飾）及日本情報處田中大佐（渡邊謙 飾）在調查中索姆斯漸漸發現康納的死跟一個神秘的日本女人（菊地凜子 飾）有關……